Agli inizi degli anni sessanta in Italia comincia a manifestarsi una ripresa culturale e artistica che nel cinema coincide con "La Dolce Vita", negli altri settori con la nascita del moderno design e nell'abbigliamento con il pret-à-porter italiano. In questi anni di profondi mutamenti, Sergio Rossi incontra sulla sua strada Gianni Versace. I due stilisti, nel corso degli anni, avevano acquisito un elevato livello di competenza che conferiva loro una sorta di marcia in più. Entrambi preferivano lavorare sui volumi da disegnare, migliorando quello che in seguito sarebbe diventato il loro marchio di distinzione: il connubio indissolubile tra corpo e abiti per Versace e tra corpo e calzatura per Sergio Rossi, quest'ultima concepita come un prolungamento della gamba. Queste caratteristiche comuni si riveleranno di grande importanza e gettarono le basi per la futura collaborazione che nacque tra i due, dando vita a un ruolo rilevante nella costituzione della moderna industria italiana del lusso.

Nel 1966, Sergio Rossi iniziò a vendere le sue calzature ai negozi di Bologna e da quel momento in poi trascorse i suoi inverni a produrre sandali che avrebbe poi venduto nel corso della stagione estiva sulle spiagge di Rimini. Un paio di questi sandali si rivelò fondamentale per il successo di Sergio Rossi. Si trattava del modello ribattezzato Opan-ca. La linea era semplice e audace: la suola era dolcemente piegata attorno al piede in modo tale che esso si fondeva con la parte superiore della scarpa.
Nel 1968 l'Italia si trovò imporovvisamente a fronteggiare i violenti tumulti sociali che preannunciavano la lotta armata sostenuta dai gruppi vicini all'area politica dell'estrema sinistra. Fu così che nel difficile contesto di una delle più gravi crisi politiche mai vissute dal paese, Sergio Rossi firmò la prime scarpe da lui ideate: un nome scritto in stampatello e un logotipo semplice come un disegno di un bambino, applicato a una scarpa nera a punta arrotondata.

Il successo raggiunto conferì al marchio Sergio Rossi grande notorietà. Le numerose campagne pubblicitarie contribuirono a delineare meglio l'immagine della donna secondo Sergio Rossi: questa donna iconica è al centro dello spazio e mostra in modo assoluto la sua capacità seduttiva. La filosofia dello stilista è tutto sommato molto semplice: produrre bei modelli di scarpe mentre gli altri si limitano a rendere il piede più bello. Il segreto è proprio in questo. Pensare alla scarpa non come a un accessorio il quale deve necessariamente essere presente ma come un prolungamento del corpo, un ornamento ben adattato, comodo, piacevole alla vista, ideato proprio per una donna moderna sempre attiva e in movimento.

Le numerose immagini tratte dalle campagne pubblicitarie degli anni novanta rappresentano un omaggio a Helmut Newton, un fotografo con il quale Sergio Rossi ha condiviso la sua visione contemporanea della donna: l'immagine di una creatura dal carattere forte, in grado di controllare il proprio potere che ha conquistato, mira a cambiare la condizione in cui si trova. Come l'artista, anche il brand ha fatto ricorso alle inquadrature angolate dal basso per sottolineare la verticalità del corpo, insistendo sull'importanza del tacco - alto sempre più di sette centimetri - in modo da conferire alla gamba la sua cruciale energia e al corpo femminile la sua nuova statura.

A trent'anni di distanza dalla creazione delle prime scarpe con il marchio Sergio Rossi, il successo di questo brand è sotto gli occhi di tutti e si può facilmente misurare, attirando l'attenzione del maggiori protagonisti del mondo della moda. Nel 1999 Gucci Group completa l'acquisizione del marchio Sergio Rossi. L'apertura di nuovi punti vendita è destinata ad ampliare la prestigiosa lista: Londra, Tokyo, Parigi...